毎年ワイキキに滞在しているハワイリピーターの私ですが、「子どものサマースクールと、自分自身のリモートワークをハワイで両立させる」という旅のスタイルを続けています。2025年も7月26日から8月11日までの17日間、家族でオアフ島ワイキキへ滞在してきました。
出発前、多くの方から「ハワイで働きながら子どものスクール送迎なんて、本当に両立できるの？」「バタバタして結局楽しめないんじゃない？」という疑問や不安の声をよく聞きます。実は、私も最初はまったく同じ不安を抱えていました。「仕事の納期に追われてハワイの海も見られないまま終わったらどうしよう」「子どもがスクールに馴染めなかったら……」と、ドキドキしながら飛行機に乗った日のことを今でも鮮明に覚えています。
ですが、実際に体験してみると、ハワイと日本の「時差」を味方につけたワーケーションは、観光旅行では味わえない「ハワイで暮らす贅沢」を与えてくれました。今回は、17日間のリアルな1日の流れや過ごし方、訪れたお店、そして良い点も大変だった点も含めた総括をお届けします。
17日間のハワイ長期滞在：サマースクール×リモートワークのリアルな1日
今回の滞在スタイルは、観光地を駆け足で巡るツアーではなく、「ワイキキで生活する」という感覚です。平日は決まったルーティンで動き、ハワイの時間を最大限に活用しました。
時差-19時間を味方につける！平日のタイムスケジュール
ハワイと日本の時差は-19時間（日本の方が19時間進んでいる）です。「ハワイの朝5時＝日本の深夜0時」となり、ハワイの午後14時が日本の翌朝9時にあたります。この時差のおかげで、ハワイの午前中は子どものスクールや家族の時間に充て、午後から日本の就業時間（朝〜昼）に合わせたリアルタイムの仕事ができるのです。
実際の平日の基本的なスケジュールは以下のように過ごしていました。
| 時間 | 過ごし方・スケジュール |
|---|---|
| 05:30 | 起床 |
| 05:40 | ワイキキ周辺のランニング＆筋トレ（朝の涼しい風が心地よい時間です） |
| 06:40 | 部屋で朝食 |
| 07:30 | 子どもの宿題確認と準備 |
| 08:15 | コンドミニアムを出発（08:30〜 子どもはサマースクール開始） |
| 12:30 | サマースクール終了・お迎え |
| 12:45 | 外食ランチ（毎日違うお店を開拓するのが楽しみ！） |
| 14:00 | 仕事開始（日本とのメール返信、オンラインMTGなど）／裏で子どもは宿題タイム |
| 17:45 | ディナーの準備 |
| 18:00 | ディナー（外食、またはコンドミニアムでBBQ） |
| 20:30 | 仕事のメール返信・確認 |
| 21:00 | 少し仕事＆子どもの宿題チェック |
| 21:30 | シャワー |
| 22:00 | 就寝 |
朝5時半に起きると、ワイキキの街はまだ静まり返っていて、爽やかな海風が吹き抜けています。ひんやりとした朝の空気の中で走る時間は、日本での日常では味わえない最高のリフレッシュになりました。8:30に子どもをサマースクールへ送り届けた後は、12:30のお迎えまで少しの散策や夫婦の時間にあて、ランチを済ませた14:00から一気に集中して仕事をこなす、というメリハリのある生活でした。
ランチ＆ディナーで巡るワイキキの食と、スキマ時間のサーフィン
「暮らすように過ごす」とはいえ、毎日の食とアクティビティは旅の大きな楽しみです。17日間の滞在中、ランチとディナーは毎日違うお店を訪れ、ハワイの多様な食文化を満喫しました。
毎日が新鮮！17日間で訪れた美味しいお店たち
初日（7月26日）は10:35にホノルル空港（ダニエル・K・イノウエ国際空港）へ到着。コンドミニアムへ向かう途中でアラモアナセンターに寄り、子どものサマースクールや滞在中に使うサッカーボールとシューズを購入しました。その日の夜は、コンドミニアムのBBQエリアで肉を焼き、ハワイ到着を祝いました。
平日のランチはスクールが終わった12:45頃から、家族みんなでワイキキ周辺のお店へ繰り出しました。
- ヘブンリー・アイランド・ライフスタイルやグーフィー・カフェ＆ダイン：ローカル食材を使ったオーガニックな朝食・ランチメニューが身体に優しい。
- オフ・ザ・フック・ポケマーケット：フレッシュなポケ丼が絶品で、ハワイの強い日差しの下で食べるポキは格別。
- パイオニア・サルーン：プレートランチの名店。もちこチキンやステーキプレートの味が忘れられません。
- オーキッズ（ハレクラニ）やハウス・ウィズアウト・ア・キー：ダイヤモンドヘッドと海を眺めながらのランチは贅沢そのもの。
- ザ・クリームポット、アロハアミーゴ、フラ・グリル・ワイキキ、マハロハバーガー、アランチーノ・オン・ビーチウォークなど、その日の気分に合わせて和・洋・エスニックを楽しみました。
夜のディナーも、17日間で様々なジャンルの名店を訪れました。ハワイの名物ステーキを味わえるルースズ・クリス・ステーキハウス、海の景色とパフォーマンスが楽しい田中オブ東京、サンセットが息をのむ美しさだった高級感溢れるミッシェルズやコオリナのミナズ・フィッシュハウス。
他にも、ハワイ独特の洋風・アジアンフュージョンを楽しめるMWレストラン、王道の本格イタリアンタオルミーナ、ハワイで食べる和食や焼肉が嬉しいレストラン・サントリー、焼肉コリアハウス、ハンガン・コリアン・グリルハウス、大衆的な雰囲気が心地よいフックユエン・シーフードレストランや本格中華のキリンなど、毎日が新しい味覚との出会いでした。また、滞在中2回楽しんだコンドミニアムでのバーベキューは、ハワイの夕風を感じながら家族でゆっくり話せる最高の時間になりました。
海と波に癒やされるリフレッシュタイム
仕事とスクール以外の時間は、大好きなサーフィンを全力で楽しみました。週末の土日は朝6:00から海へ入り、波に揺られながら朝日を浴びる時間が何よりの贅沢です。7:00に海から上がって食べる朝食は、いつもの何倍も美味しく感じられました。
また、平日でも仕事の調整がついた日の15:00からサマースクール終わりの子どもと一緒にサーフィンへ行った日が2日ありました。温かい海水と心地よい波の感触は、パソコン仕事で疲れた頭と体を一瞬で解きほぐしてくれます。
ハワイ「サマースクール×リモートワーク」長期滞在の正直な感想
17日間の滞在を終えて、実際に感じた良かった点と、期待外れだった・大変だった点を正直にまとめます。人によって合う合わないはあると思いますが、ひとつの主観的なレビューとして参考にしてみてください。
良かった点
- 時差を活かした効率的なスケジュール：ハワイの午後＝日本の午前中なので、ハワイの午前中を観光やスクールにフル活用でき、無理なく仕事と両立できたこと。
- 子どもの成長を実感できる：最初は緊張していたサマースクールも、日を追うごとに英語でのコミュニケーションを楽しめるようになり、逞しく成長した姿を間近で見られました。
- 「暮らす旅」ならではの満足感：毎日違うレストランで食事をしつつも、コンドミニアムでBBQをするなど、ワイキキの街に溶け込むような滞在ができたこと。
- 日常のスキマで極上のリフレッシュ：仕事の合間や早朝にサーフィンやランニングができ、ストレスフリーで過ごせたこと。
大変だった点・気になった点
- 移動やスケジュールのドタバタ：12:30にスクールのお迎えに行き、12:45にランチ、14:00にはPCを開いて仕事開始……という流れは、慣れるまで少し気持ちの切り替えが忙しく感じました。
- 夜の仕事対応による寝不足のリスク：ハワイの20:30〜21:00頃は日本の翌日15:30〜16:00頃にあたるため、急な案件が入ると夜の就寝時間が圧迫されそうになるプレッシャーがありました。
- 滞在コストの負担：円安や現地物価の影響もあり、毎日の外食やコンドミニアム滞在費は決して安くはありません。※航空券やホテル代、レストランの価格は為替や時期によって大きく変動するため、ご検討の際は必ず訪問前に公式サイト等で最新情報を確認してください。
【まとめ】私たちがそれでもハワイ長期滞在を続ける理由
8月10日(日)の11:00にホテルを出発し、14:10ホノルル発の便で帰路へ。翌日8月11日(月)の17:25に無事羽田空港へ到着しました。日本へ帰ってくると、「今年もやり切った！」という充実感と、少しの寂しさが込み上げてきます。
仕事もあって、子どものスクール送迎や宿題チェックもあり、スケジュール管理には気を遣います。「せっかくハワイにいるのに仕事をするなんて勿体ない」と感じる人もいるかもしれません。しかし、私にとってハワイの風を感じながら集中して働き、スクールで一回り大きくなった子どもと一緒に美味しいごはんを食べ、海に入るこの17日間は、何物にも代えがたい大切な時間です。
もし「ハワイでリモートワークしながら子どものスクールに通わせたいけれど、両立できるか不安」と悩んでいる方がいたら、私は「ぜひ挑戦してみてほしい」とお伝えしたいです。完璧を目指さず、ハワイのゆったりとした時間の流れに身をまかせれば、きっと家族全員にとって忘れられない特別な体験になるはずです。
なお、ハワイ渡航に必要なESTAの手続きや入国制限、サマースクールの参加要件などは年々変更される可能性があります。計画を立てる際は、必ず渡航前に外務省や大使館、各スクールの最新情報を確認してくださいね。
この記事が、ハワイでのサマースクールやワーケーションを検討している方の背中を少しでも押すきっかけになれば幸いです。
渡航前の最新情報はこちら
航空券やホテルの料金、入国に必要な手続き（ESTAなど）は年々変わります。出発前に必ず公式の情報をご確認ください。